داستان فیلم چندین سال پس از اتفاقات قسمت اول رخ می دهد و داستان مد هتر را روایت می کند که مدعی است خانواده اش که چندین سال قبل مفقود شده کماکان زنده هستند. اما کسی حرف او را باور نمی کند و در این وضعیت ملکه سفید پیشنهاد می دهد که آلیس به سراغ ماشین زمان که در اختیار تایم برود تا…

در یک شهر بزرگ صنعتی و در آلونکی نیمه ویران، «چارلی باکت» کوچولو (هایمور) هم راه پدر و مادر و دو مادربزرگ و پدربزرگ، زندگی گرم و صمیمانه ای دارد، تا این که بلیت ویژه ی طلایی پنهان در زرورق شکلات های «ویلی وانکا» (دپ) را پیدا می کند. او به این ترتیب هم راه چهار برنده ی دیگر به گشتی خصوصی در داخل کارخانه ی عظیم «ویلی وانکا» دعوت شده است…

این فیلم زندگی یک تبهکار معروف بوستونی به نام «ویتی بولگر» را به تصویر می کشد که یکی از بدنام ترین تبهکاران آمریکایی در بوستون جنوبی است…